Krunoslav Simon, 2002 yılında KK Zagreb Genç Takımı’ndan A Takımı’na yükselirken, burada aralıksız olarak 10 sezon forma giydi. 2012-13 sezonunda ilk yurt dışı deneyimi için İspanya’nın Unicaja Malaga takımının yolunu tutan başarılı oyuncu, 2013-14 sezonunda Rusya’nın Lokomotiv Kuban takımına geçti ve iki yıl Rus ekibinin formasını giydi. 2015-16 sezonunda ise İtalya’nın EA7 Emporio Armani Milan takımına transfer olan Simon, son iki sezonda İtalyan ekibinin başarısı için ter döktü.
2011 yılında Hırvatistan Ligi şampiyonluğu yaşayan Simon, ayrıca üç kez Hırvatistan Kupası sevinci yaşadı. EA7 Emporio Armani Milan ile bir İtalya Şampiyonluğu ve iki İtalya Kupası kazanan Simon, 2016 yılında İtalya Süper Kupası’nı kazanan Milano ekibinde kupanın en değerli oyuncusu seçildi.
Geçtiğimiz sezon THY Euroleague’de 21 maçta 27.38 dakika ortalama süre alan Simon, 11,0 sayı, 3,6 ribaund ve 3,9 asist ortalamaları ile mücadele etti.
İtalya Ligi’nde ise 25 maçta forma giyen başarılı oyuncu, 25:10 dakika ortalama süre alarak maç başına 12,0 sayı, 5,1 ribaund ve 2,6 asist ortalamaları ile mücadele etti.
